Frumusețea dar și spiritul lui Dylan l-au atras pe designerul italian Ermanno Scervino
Meritul lui Dylan Penn pentru ascensiunea sa pe plan profesional e cu atât mai mare cu cât a înțeles perfect mesajul transmis de părinții ei. Când a devenit majoră, aceștia i-au tăiat orice sprijin financiar, forțând-o să-și aleagă singură drumul în viață. După mai multe slujbe mărunte, precum livratoare de pizza sa sau editor freelancer, ea a pătruns în lumea modelling-ului.

"Nu neg că am avut o copilărie privilegiată, dar părinții au menținut o linie normală pe care puțini oameni ar fi reușit-o și le sunt recunoscătoare pentru asta", a spus Dylan într-un interviu acordat revistei Treats.

Fiica actorului Sean Penn şi a actriţei Robin Wright își face debutul și în lumea filmului. În aprilie anul trecut, ea a început filmările  în filmul horror "Condemned", în regia lui Eli Morgan Gesner. Ea joacă rolul Mayei, cea mai tânără dintr-un grup de adolescenţi. În urma unei infecţii, aceştia înnebunesc şi încep să se ucidă între ei, relatează site-ul contactmusic.com, citat de agenția Mediafax.

Dylan Frances Penn este primul copil al actorului Sean Penn, din căsătoria acestuia cu actriţa Robin Wright. Cei doi au fost căsătoriţi între 1996 şi 2010 şi mai au împreună un fiu, Hopper.În prezent, Sean Penn are o relaţie cu actriţa Charlize Theron.