Coperta primului număr a ediţiei din România. Vedetă, Dana SăvuicăPlayboy va continua să prezinte imagini cu femei în poziţii provocatoare, dar, îmbrăcate. Această schimbare de strategie are legătură cu încercarea publicaţiei de a atrage un segment de cititori tineri prin imagini artistice şi articole evoluate. Publicaţia nu mai este profitabilă pe piaţa americană, având un tiraj de doar 800.000 de exemplare, foarte mic în comparaţie cu cele 5,6 milioane de exemplare cât vindea lunar în anul 1976.
Compania face profit din vânzarea licenţelor Playboy pe piaţa internaţională pentru ediţii din străinătate şi produse care se asociază cu brandul publicaţiei.
Modificarea strategiei nu include renunţarea la articole despre sex. O femeie va coordona rubrica de discuţii erotice din interiorul revistei şi va fi păstrat pictorialul cu o vedetă sexy, plus celebrul poster din mijlocul ediţiei.
Playboy România a fost lansat în octombrie 1999. În primii trei-patru ani de la apariţie a avut succes, vânzând, în medie, 90.000 de exemplare. Mai multe vedete autohtone s-au dezbrăcat în paginile publicaţiei, iar pictorialele respective le-au propulsat în carieră.