Cântăreaţa americană a fost pe punctul de a se căsători cu ciclistul Lance Armstrong 
Vedeta a mai avut o relaţie cu Eric Clapton, în 1996, şi cu actorul Owen Wilson, în 1999.

Sheryl recunoaşte că a fost mereu atrasă de bărbaţi celebri, deşi aceştia au dezamăgit-o de fiecare dată, făcând-o să se simtă mai slabă decât ei: "Am fost cu mulţi tipi de succes, care păreau că mă pun pe poziţie egală cu ei. Dar de fiecare dată se întâmpla ca eu să devin mai neînsemnată... Cred că uneori, pentru ca unul să strălucească, celălalt trebuie să fie mai şters."

Dacă pe plan sentimental nu i-a ieşit aşa cum şi-a dorit, artista americană se bucură că-şi poate creşte cei doi copii în linişte, pe domeniul de la ţară. "Ei ştiu că au alte mame, dar cred, ca şi mine, că Dumnezeu ne-a adus împreună. Ştiu cât de binecuvântată sunt că le pot fi mamă. Aşa că atunci când se supără că nu-i las să se joace jocuri video, le zic: <<Domnul m-a pus să fac asta. Vă cresc cum pot eu mai bine, iar unele decizii nu sunt amuzante>>", a dezvăluit ea.