In 1998, Alanis Morissette lanseaza "Supposed Former Infatuation Junkie", cel de-al patrulea album si cel de-al doilea lansat pe plan international. Acesta este total opus lui "Jagged Little Pill", dar, cu toate acestea, a fost primit foarte bine de fani.

Se pare ca vizita pe care a facut-o Alanis in India in 1997 a influentat-o foarte mult, acest lucru fiind vizibil atat in versurile noului album, cat si in linia melodica. Nu mai este descrisa furia fata de fostii iubiti, ci fata de ea. Plin de parti intunecate si cu versuri "imprumutate" de la Jimmy Page, discul este, in mod paradoxal, enigmatic si revelator, in acelasi timp.

Morissette a compus "Thank U" si "Baba" dupa ce a facut aceasta calatorie in India. "Baba" inseamna "tata" in limba Hindi. In prima saptamana de la evenimentul de lansare a noului album, Alanis a reusit sa vanda aproape 470.000 de exemplare, fiind, la acea data, cele mai bune vanzari ale unei artiste. A fost detronata mai tarziu, in 2000, de catre Britney Spears.    

Fiind foarte apreciata de multi artisti de pe piata muzicala, Morissette a fost invitata, in 1998, pentru a imprima vocea pe albumul lui Ringo Starr, "Vertical Man", si pe melodiile "Don't Drink the Water" si "Spoon", incluse pe albumul formatiei Dave Matthews Band, "Before These Crowded Streets". Tot in acest an, a inregistrat melodia "Uninvited", pentru coloana sonora a fimului "City of Angels".

In 1999 a inlocuit-o pe Emma Thompson, care trebuia sa joace rolul lui Dumnezeu, in filmul "Dogma" al regizorului Kevin Smith. Intrebata, la acea vreme, daca a citit Biblia, Alanis a raspuns afirmativ, dar a considerat lectura "patriarhala si sexista". A mai interpretat roluri scurte si in comediile produse de HBO, "Sex and the City", "Curb Your Enthusiasm" si in piesele "Monologurile vaginului".

La decernarea premiilor Grammy, din 1999, Morissette a castigat la categoriile "Cel mai bun cantec rock" si "Cea mai buna interpretare rock feminina" si a fost nominalizata pentru "Cel mai bun cantec scris pentru un film de cinema sau de televiziune".

In 2002, Morissette lanseaza cel de-al cincilea album de studio, "Under Rug Swept". Pentru prima oara in cariera sa, Alanis  se ocupa atat de compunerea pieselor, cat si de producerea albumului.

In urmatorul an, Alanis apare in piesa de pe Broadway "The Exonerated", in rolul lui Sunny Jacobs, o hippie condamnata la moarte pentru o crima pe care nu a comis-o. Anul 2004 ii aduce un rol in filmul realizat dupa viata compozitorului si textierului Cole Porter, "De-Lovely", in care interpreteaza si melodia "Let's Do It (Let's Fall in Love)".  

Tot in 2004, Alanis lanseaza albumul de studio "So-Called Chaos", iar in 2005 scoate un album de "Greatest Hits" si interpreteaza melodia "Wunderkind" in pelicula "The Chronicles of Narnia: The Lion, the Witch and the Wardrobe".