Leonardo DiCaprio, într-un rol care i-a adus o nominalizare la Premiul Oscar
Plin de bani și de succes, Giacchetto a început să organizeze petreceri fabuloase, cum nimeni nu mai oferea în New York. La una dintre acestea l-a cunoscut pe DiCaprio, cu 12 ani mai tânăr decât el, pe care avea să-l găzduiască timp de mai multe luni în apartamentul generos din SoHo, înainte de a deveni un star. L-a dus la bursa de pe Wall Street, mâncau și chefuiau împreună. Giacchetto este convins că el l-a inspirat pe DiCaprio pentru rolul din filmul despre culisele de pe Wall Street, deși actorul n-a menționat niciodată asta. Sunt multe similitudini între stilul lui de viață și personajul interpretat de DiCaprio. "Eu am trăit așa ceva - mai puțin partea cu furtul banilor de la oameni săraci. Credeți-mă, sexul, drogurile și decadența din viața mea au fost de zece ori mai rele decât în <<Lupul>>, a fost o orgie de zece ani", a spus Giacchetto pentru The Hollywood Reporter. "Era sex mereu, erau droguri mereu, dar niciodată sex fără prezervativ. Aveam anumite reguli, iar asta era una dintre ele."

Petrecerile pe care le organiza erau incredibile, i se dusese vestea în lung și-n lat. "Erau o grămadă de scene de sex sălbatic", a confirmat o persoană care a făcut parte din anturajul lui Giacchetto. "În pod aveam şampanie de 300 de dolari, prostituate de 5.000 de dolari, top modele, rockeri, actori şi artişti."
Printre celebrităţile care au gustat din şampania de la petrecerile lui Giacchetto s-au numărat Johnny Depp, Winona Ryder, Kate Moss, Michael Stipe, Courteney Cox, Alanis Morissette şi Mark Wahlberg. Brokerul povesteşte şi un episod sugestiv pentru redarea atmosferei: "Toate ferestrele erau deschise, iar John F. Kennedy Jr. stătea acolo. Toată lumea se gândea: <<Să nu sari naibii pe geam!>>."

Prietenia sa cu DiCaprio era atât de strânsă, încât a mers dincolo de bani, susţine Giacchetto. Îşi permitea să-i dea şi sfaturi: "M-am certat cu managerul de atunci al lui DiCaprio, Rick Yorn. Vroia ca Leonardo să joace în <<American Psycho>>. L-am sunat pe tatăl lui Leo, George, am vorbit şi cu mama lui, Irmelin. Am spus: <<Leo, dacă faci filmul ăsta, o să ieşi din joc. Să tai oameni? Asta vrei să faci?>>", a povestit el.

În cele din urmă, viaţa lui Dana Giacchetto a intrat pe făgaşul dezastrului, cu preţul cunoscut. Deşi a fost condamnat, el neagă că a fost un hoţ. Problemele lui au început la sfârşitul anilor '90, când investiţiile făcute cu banii clienţilor au luat-o zdravăn la vale, iar el n-a avut puterea de a le spune. A preferat să mimeze că totul e în regulă, încercând să acopere pierderile. A început să plimbe banii dintr-un cont în altul, dar această manevră nu l-a salvat, nici n-avea cum, era doar o copilărie. Pe 12 aprilie 2000, când a fost arestat, avea la el doar 4.000 de dolari, în bancnote de 10 şi 5. "Niciodată n-am plănuit să fur banii oamenilor. Eram băgat până peste cap în afaceri proaste, în care am pierdut. Dar niciodată n-am furat", s-a justificat el.