Sean Penn la concertul Madonnei
Sean Penn a fost surprins de nenumărate ori la concertele Madonnei.

Cei doi au fost căsătoriţi din 1985 până în 1989, despărţindu-se cu scandal. Madonna i-a dedicat cel de-al treilea album "True Blue", referindu-se la el ca fiind "cel mai cool bărbat din univers".

Madonna a declarat în nenumărate rânduri că şi-ar dori să-l recucerească pe actor pentru că nimeni nu a reuşit să o stimuleze fizic şi intelectual precuum a făcut-o el.